但是陈友谅当时并未掌控天完国的政权，所以最先与朱元璋发生冲突的是张士诚，双方从至正十六年（公元1356年）朱元璋攻克应天后，就没消停过，大大小小打了上百仗，朱元璋对张士诚极为头疼，自己只是占了点地盘，干嘛总和自己过不去，本来兵力已经不堪敷用，但屋漏偏逢连夜雨，同年六月，朱元璋的部将投降了张士诚，此时朱元璋做出了一个重要的决定。

　　他要和张士诚谈判，并写信给张士诚，大致内容是：我是贫苦农民，你是私盐贩子，大家都是苦人啊，干嘛非要打我呢，咱们两家和平相处吧，时不时去串个门不是很好吗。

　　朱元璋这样做是因为他已经和徐寿辉开战，两线作战非常不利于他，可张士诚也不是等闲之辈，看出了朱元璋的计谋，他回信给朱元璋，大意是：你是从哪里来的就滚回哪里去，我已经和徐寿辉约好，非灭了你不可。

　　谈不拢，那就打吧

　　同年七月，张士诚大举进攻朱元璋控制的镇江，朱元璋早有准备，命令当时手下的王牌将领徐达和常遇春应战，大败张军于龙潭，然后猛将常遇春一路打过去，到了第二年（1357年）攻克了常州，之后在攻克宁国的战斗中，常遇春充分继承了夏侯敦受伤不下火线的精神，身中三箭（贯通伤）仍然坚持作战，又攻下了宁国。张士诚一败涂地。

　　其实张士诚的军队战斗力并不差，人数也多于朱元璋军，但却惨败，从以上情况我们可以得出千军易得，一将难求的结论。

　　常遇春

　　常遇春跟随朱元璋的时间并不长，他于至正十五年（公元1355年）朱元璋攻克和州的时候才来投奔，虽然晚来，他却一点也不客气，开口就说，我到这里来就是当先锋的，把先锋印给我吧。

　　朱元璋见过的狂人不少，但从来没有见过这么狂的，他很生气的说：你小子不过是个吃不饱饭的难民，到我这里来混饭吃的，我怎么可能给你这样的官位呢（明史记事本末）。常遇春却笑着说：你等着看吧

　　他用行动证明了自己的实力。

　　在朱元璋攻克采石的战役中，元朝军队在岸边列阵，朱元璋的水军无法靠近，看着干着急，正在此时，常遇春的船只经过，朱元璋顿时想起了他的话，对常遇春大喝道：小子，你不是要当先锋吗，现在是时候了！常遇春应声奋勇向前，单枪匹马持长戈向岸边元军刺去，元军接住了他的长戈（遇春应声，奋戈直前，敌接其矛），却没有想到常遇春的目的正是在此，他手握长戈顺势跳上了岸边（这似乎是个撑杆跳的动作），连杀数人开辟了滩头阵地，后面士兵一拥而上，占领了采石。

　　此战后，朱元璋重新认识了这个叫常遇春的年轻人，并亲自授予他总督府先锋的官位。

　　常遇春是个天生的先锋材料，他善于使用骑兵进行突破，选择进攻位置准确，能冷静判断战场形势，除此之外，他还是一个武林高手，个人武艺也甚是了得，这一优点在后来起了极大的作用。

　　但他也有个致命的弱点，他嗜好杀戮，而且是最不道德的那种——杀降

　　古语有云，杀降不祥，从道义上说，对方已经投降，再动手似乎就不那么光彩，可他偏偏嗜好这个，这个嗜好也为朱元璋惹来了大祸。